Уже десятый сезон уже легендарного сериала, повествующего о том, как Тед влюбился. Вся история берет начала с того, как хороший друг нашего главного героя по имени Маршалл. Он говорит Теду, что он решился сделать предложение своей очень давней подруге по имени Лили. Она работает воспитателем в детском саду и любит детей. Наш герой понимает, что ему тоже пора бы уже остепениться и найти свою любовь. Искать девушку помогает ему его хороший приятель по имени Барни. Он коренной холстяк, предпочитает различные костюмы и отлично знакомится с девушками. Главный герой вскоре встречает Робин и понимает, что это любовь с первого взгляда, но впереди будет еще много проблем и препятствий.
«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщил, что он хочет сделать предложение своей давней подруге, Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни, убежденный холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на все происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом познакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что еще.